Alkohole können durch Öffnen von Epoxiden (Oxacyclopropanen) erhalten werden. Diese Öffnung kann unter Verwendung von metallorganischen Reagenzien oder dem Lithium-Aluminium-Reduktionsmittel erfolgen.
Oxacyclopropan [1] wird durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Ethanol [2] überführt.
Der Mechanismus Der Reaktionsmechanismus beginnt mit dem Angriff des Hydrids des Reduktionsmittels auf den positiv polarisierten Kohlenstoff des Epoxids und endet mit der Protonierung des Alkoholats
Grignard-Reagenzien (Magnesium-Organometalle) und Organolytika reagieren mit Oxacyclopropan zu einem primären Alkohol.
Methyllithium greift Oxacyclopropan [1] an, um Propan-1-ol zu bilden [2]
