Eine Alternative zur Hydrierung mit Lindlars Katalysator ist die Reduktion von Alkinen mit Natrium oder Lithium in flüssigem Ammoniak, der Unterschied liegt im erhaltenen Alken. So erzeugt die Hydrierung mit Lindlars Katalysator cis-Alkene, während die Hydrierung mit Natrium in flüssigem Ammoniak trans-Alkene erzeugt.
Die Ein-Elektronen-Reduktion erfolgt über ein Zwischenprodukt, das Anion-Radikal genannt wird. Die Protonierung des Anions mit Ammoniak führt zur Hydrierung des Alkens.
Der Mechanismus der Reaktion erfolgt in folgenden Stufen:
Stufe 1 . Bildung des Anion-Radikals durch Übertragung eines Elektrons vom Natrium auf das Alkin.
Stufe 2. Protonierung des Radikalanions mit Ammoniak
Stufe 3 . Übertragung eines Elektrons vom Natrium auf das Radikal unter Bildung eines Anions.
Stufe 4. Protonierung des Anions mit Ammoniak
Das Erhalten des trans-Alkens ist auf die größere Stabilität des Anion-Radikals mit den Kohlenstoffketten auf gegenüberliegenden Seiten zurückzuführen.
