Primäre und sekundäre Alkohole können mit Reagenzien wie Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Thionylchlorid und Phosphorpentachlorid in Halogenalkane umgewandelt werden.
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Der Mechanismus dieser Reaktionen ist vom S N 2-Typ und es reagieren nur primäre und sekundäre Alkohole. Schauen wir uns den Mechanismus der ersten Reaktion an.
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Stufe 1 . Alkoholangriff auf Phosphortribromid
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Stufe 2. Bimolekulare nukleophile Substitution, wobei Bromid als Nukleophil wirkt
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Alle Brome von PBr 3 sind reaktiv und der Mechanismus wird noch zweimal wiederholt.