Primäre und sekundäre Alkohole können mit Reagenzien wie Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Thionylchlorid und Phosphorpentachlorid in Halogenalkane umgewandelt werden.
Der Mechanismus dieser Reaktionen ist vom S N 2-Typ und es reagieren nur primäre und sekundäre Alkohole. Schauen wir uns den Mechanismus der ersten Reaktion an.
Stufe 1 . Alkoholangriff auf Phosphortribromid
Stufe 2. Bimolekulare nukleophile Substitution, wobei Bromid als Nukleophil wirkt
Alle Brome von PBr 3 sind reaktiv und der Mechanismus wird noch zweimal wiederholt.
