Производные кислот ведут себя как основания через карбонильный кислород. Основность этого кислорода зависит от резонансной стабилизации сопряженной кислоты.
Сравним структуры, стабилизирующие основание на галогениде и амиде.
По мере того, как последняя структура набирает вес, кислота становится более стабильной (слабой) и, следовательно, основание становится сильнее. Амиды являются самыми сильными основаниями из всех производных кислот.
Кислотные производные имеют кислотные атомы водорода на углероде.
Алканоилгалогениды имеют наиболее кислые атомы водорода в a- положении, а амиды - наименее кислые.
Депротонирование положения дает еноляты
Амиды имеют очень кислые атомы водорода у атома азота, вычитание которых приводит к образованию амидатов.
