α -водороды карбоновых кислот являются кислыми и могут быть удалены с помощью сильных оснований, таких как LDA.
Первый эквивалент LDA удаляет водород из гидроксильной группы (pKa = 4,7), образуя карбоксилат. Второй эквивалент LDA депротонирует а- углерод с образованием енолята кислоты.
Высокополярный растворитель (HMPA) используется для стабилизации енолята.
Кислые еноляты являются хорошими нуклеофилами и через углерод атакуют большое разнообразие электрофилов (первичные галогеналканы, эпоксиды, альдегиды, кетоны...)
Другие примеры реакционной способности енолятов кислот
