Стерические препятствия делают третичные субстраты практически инертными по отношению к механизму S N 2. Однако наблюдается, что эти субстраты реагируют с водой с большой скоростью, следуя кинетике первого порядка.
Это экспериментальное наблюдение подразумевает предложение нового механизма, названного S N 1, который происходит с третичными субстратами и плохими нуклеофилами, факты, которые невозможно объяснить с помощью механизма S N 2.
Эта реакция несовместима с механизмом S N 2, так как субстрат третичный, нуклеофил плохой и скорость зависит только от субстрата.
В следующих разделах мы увидим новый механизм, совместимый с этими экспериментальными фактами.
Другими реакциями, протекающими по механизму S N 1, являются:
