Механизм S _N 1, аналогичный механизму S _N 2, требует хороших уходящих групп.

ЦО ^-> I ^-> Br ^-> H ₂ O> Cl ^-

Вода не реагирует с 2-фторпропаном, поскольку фтор является плохой уходящей группой, но реагирует с 2-бромпропаном.

[1 ] Реакция не идет (плохая уходящая группа фтора)

Уходящая группа влияет на скорость S _N 1, поскольку медленным этапом механизма является диссоциация от субстрата. Чем лучше уходящая группа, тем быстрее реакция.

[3] Быстрая реакция

[4] Медленная реакция (хлор хуже покидает группу, чем фтор)

Трет-бутилбромид ионизируется быстрее, чем трет-бутилхлорид, потому что бром является лучшей уходящей группой, чем хлор. Поскольку диссоциация субстрата является медленным этапом механизма, первая реакция протекает быстрее второй.