Die Säuregruppe wird geschützt, indem sie durch Reaktion mit einem Alkohol in einen Ester umgewandelt wird. Methyl-, Ethyl- oder tert -Butylester werden durch Veresterung hergestellt und in basischem Medium hydrolysiert (entschützt).
Schutz von Alanin mit tert-Butanol in saurem Medium.
Die Entschützung kann durch Säure- oder Basenhydrolyse des Esters durchgeführt werden.
Eine weitere sehr interessante Schutzgruppe ist Benzylalkohol. Bei der Reaktion mit der Säure bildet es einen Ester, der durch Hydrierung mit H 2 /Pd gespalten werden kann. Wird die Aminogruppe mit CBZ-Cl und die Säure mit Benzylalkohol geschützt, können beide gleichzeitig durch Hydrierung entschützt werden.
Entschützung durch Hydrierung der CO-Bindung
