Nomina i seguenti composti assegnando la configurazione assoluta (R) o (S)

Soluzione

Scegliamo la catena principale più lunga (4 atomi di carbonio). È numerato a partire dal carbonio del gruppo idrossile (-OH) che è il gruppo funzionale della molecola. In posizione 2 c'è un centro chirale la cui notazione deve essere inclusa nel nome del composto. Diamo priorità ai gruppi che partono dal carbonio asimmetrico per numero atomico, la rotazione in senso orario, con il gruppo con minor priorità in basso, indica la notazione R del centro chirale. Il nome della molecola è composto dalla notazione del centro chirale, tra parentesi, seguito dal nome del composto.

Il composto è numerato in modo che i sostituenti (bromo e metile) prendano i locanti più bassi. Il nome del composto è 1-bromo-2-metilbutano. Occorre però indicare la notazione del centro chirale che la molecola ha nella sua posizione 2. Diamo priorità ai gruppi che partono dal carbonio asimmetrico, “a” per la catena che arriva al bromo, “b” per l'etile, “c” per metile e il gruppo di priorità più basso è l'idrogeno a cui assegniamo la lettera “d” per avere il numero atomico più basso. Il gruppo "d" esce verso di noi (cuneo) e la notazione del centro è contraria al giro. Pertanto, la rotazione in senso orario implica una notazione S.

Assegniamo priorità al centro chirale (carbonio 2). La catena che raggiunge il fluoro ha priorità “a”, poiché il numero atomico del fluoro è superiore a quello del carbonio. L'etile batte il metile per avere una catena più lunga e ha la priorità "b". L'idrogeno è il gruppo con la priorità più bassa, poiché il suo numero atomico è 1. La posizione del gruppo “d” sul cuneo ci dice che la notazione è anti-spin. Rotazione oraria, ma notazione S.