Nitrile hydrolysieren in sauren Medien unter Erhitzen und werden zu Carbonsäuren und Ammoniumsalzen. Die Hydrolyse von Nitrilen ist ein irreversibler Prozess.
Der Reaktionsmechanismus besteht aus folgenden Stufen:
Stufe 1. Protonierung des Nitrils
Stufe 2. Nucleophiler Angriff von Wasser
Stufe 3. Deprotonierung von Wasser
Stufe 4. Tautomerie
Das Amid hydrolysiert im sauren Medium zu Carbonsäure. Der Mechanismus findet sich im Abschnitt e Amide.
Aufgrund der höheren Reaktivität des Nitrils gegenüber dem Amid kann bei mildem Arbeiten die Hydrolyse zum Amid gestoppt werden.
