Die Nitrile werden mit wässriger Soda unter Erhitzen hydrolysiert, um Carboxylate und Ammoniak zu bilden.
Der Mechanismus der basischen Hydrolyse läuft in folgenden Schritten ab:
Stufe 1 . Nucleophiler Angriff des Hydroxidions auf den elektrophilen Kohlenstoff des Nitrils
Stufe 2. Protonierung von Stickstoff mit dem Wasser im Medium.
Stufe 3. Tautomerie
Das in der letzten Stufe gebildete Amid wird im Reaktionsmedium zu Natriumcarboxylat und Ammoniak hydrolysiert.
Wie in einem sauren Medium kann die Hydrolysereaktion im Amid gestoppt werden, indem die Temperatur und Konzentration der Base kontrolliert werden.
