Alkine können durch doppelte Dehydrohalogenierung von vicinalen oder geminalen Dihalogenalkanen hergestellt werden.
Doppelte Elimination aus geminalen Dihalogenalkanen
Der Mechanismus dieser Reaktion besteht aus zwei aufeinanderfolgenden E2-Deletionen. Bei der ersten Eliminierung muss die Anordnung der Abgangsgruppe in Bezug auf den subtrahierten Wasserstoff anti sein.
Doppelte Elimination aus vicinalen Dihalogenalkanen
Durch doppelte Eliminierung wird die Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffen, an die die Bromatome gebunden sind, erhalten.
Um terminale Alkine aus vicinalen oder geminalen Dihalogenalkanen zu erhalten, müssen aufgrund des Vorhandenseins von saurem Wasserstoff im Alkin 3 Äquivalente Natriumamid verwendet werden.
Eine doppelte Eliminierung zu endständigen Alkinen kann auch mit Kalium-tert-butoxid in DMSO durchgeführt werden.
