Die Gabriel-Synthese ermöglicht die Gewinnung von primären Aminen aus Halogenalkanen, ohne dass Mischungen aus sekundären und tertiären Aminen entstehen.

Gabriel geht von Benzol-1,2-dicarbonsäure [1] aus, die durch Reaktion mit Ammoniak Phthalimid [2] erzeugt. Die basische Behandlung von Phthalimid erzeugt sein Salz [3] , das durch Reaktion mit dem Halogenalkan alkyliert wird. Eine abschließende Hydrolyse des Imids lässt das primäre Amin und das Benzol-1,2-dicarbonsäuresalz frei.
sintesis-gabriel