Карбкатионы, образующиеся на атомах углерода, находящихся в аллильных позициях, называются аллильными катионами.
Аллильные карбокатионы обладают большей стабильностью, чем в равной степени замещенные, но неаллильные карбокатионы.
[2] Третичный и аллильный карбокатион.
[4] Третичный карбокатион.
Экспериментально установлено, что субстрат теряет хлор в 100 раз быстрее, чем субстрат. Эта разница в скорости обусловлена большей стабильностью карбокатиона, образованного из субстрата. Поскольку хлор находится в аллильном положении, образующийся карбокатион стабилизируется за счет распределения заряда по двум атомам углерода. Карбкатион, образованный из субстрата, имеет положительный заряд, расположенный на одном углероде, и поэтому менее стабилен.
Резонансно стабилизированный аллильный катион.
Аллильный карбокатион тем более стабилен, чем больше у него резонансных структур. Если есть ничья, то по стабильности выигрывает тот, у которого положительные заряды на наиболее замещенных атомах углерода.
Оба карбокатиона имеют две структуры, но слева положительные заряды расположены на первичном и третичном углероде, а справа — на первичном, вторичном углероде. Таким образом, левый карбокатион более стабилен, чем правый.
