Die Reduktion von Alkanoylhalogeniden kann mit modifizierten Hydriden am Aldehyd abgebrochen werden. Aus Lithiumaluminiumhydrid kann Lithiumtri(tert.-butoxy)aluminiumhydrid hergestellt werden. Dieses modifizierte Hydrid ermöglicht die Reduktion von Säurehalogeniden zu Aldehyden.
Synthese des Reduktionsmittels: Das Reduktionsmittel wird durch Reaktion zwischen Lithiumaluminiumhydrid und tert.-Butanol erhalten
Säurehalogenidreduktion: Säurehalogenide werden zu Aldehyden reduziert. Das modifizierte Reduktionsmittel reduziert bei niedriger Temperatur und unter Verwendung eines einzigen Äquivalents keine Aldehyde.
Mechanismus: Die Reaktion verläuft mit dem Angriff des durch das Reduktionsmittel erzeugten Hydrids auf den Carbonylkohlenstoff, um Chlorid in einer zweiten Stufe zu eliminieren.
