La réaction de Beckmann produit le réarrangement d'une oxime en un amide. Cette réaction s'effectue en milieu acide.
Mécanisme:
Étape 1. Protonation du groupe hydroxyle
Étape 2. Migration du substituant avec perte simultanée d'eau.
Etape 3. Attaque de l'eau sur le cation
Étape 4. Formation d'iminol par perte d'un proton de l'eau
Stade 5. Tautomérie Iminol
Dans le cas des oximes à partir d'aldéhydes (aldoximes), il se produit une migration de chaîne rendant impossible l'obtention d'amides non substitués.
Le réarrangement de Beckmann nécessite l'arrangement ANTI du groupe migrant par rapport à la molécule d'eau jouant le rôle de groupe partant.
Le réarrangement de Beckmann produit des lactames par réaction avec des oximes cycliques.
