Reaksi Beckmann menghasilkan penataan ulang oksim menjadi amida. Reaksi ini dilakukan dalam media asam.

transposisi beckmann 01

Mekanisme:
Langkah 1. Protonasi gugus hidroksil
transposisi beckmann 02

Tahap 2. Migrasi substituen dengan kehilangan air secara simultan.

transposisi beckmann 03

Tahap 3. Serangan air pada kation

transposisi beckmann 04

Tahap 4. Pembentukan iminol dengan hilangnya proton dari air

transposisi beckmann 05

Tahap 5. Tautomerisme iminol

transposisi beckmann 06

Dalam kasus oksim dari aldehida (aldoksim), migrasi berantai terjadi, sehingga tidak mungkin mendapatkan amida yang tidak tersubstitusi.

Penataan ulang Beckmann membutuhkan pengaturan ANTI dari kelompok yang bermigrasi sehubungan dengan molekul air yang bertindak sebagai kelompok yang pergi.

Penataan ulang Beckmann menghasilkan laktam melalui reaksi dengan oksim siklik.

transposisi beckmann 08