Reaksi Beckmann menghasilkan penataan ulang oksim menjadi amida. Reaksi ini dilakukan dalam media asam.
Mekanisme:
Langkah 1. Protonasi gugus hidroksil
Tahap 2. Migrasi substituen dengan kehilangan air secara simultan.
Tahap 3. Serangan air pada kation
Tahap 4. Pembentukan iminol dengan hilangnya proton dari air
Tahap 5. Tautomerisme iminol
Dalam kasus oksim dari aldehida (aldoksim), migrasi berantai terjadi, sehingga tidak mungkin mendapatkan amida yang tidak tersubstitusi.
Penataan ulang Beckmann membutuhkan pengaturan ANTI dari kelompok yang bermigrasi sehubungan dengan molekul air yang bertindak sebagai kelompok yang pergi.
Penataan ulang Beckmann menghasilkan laktam melalui reaksi dengan oksim siklik.
