Die Beckmann-Reaktion erzeugt die Umlagerung eines Oxims in ein Amid. Diese Reaktion wird in einem sauren Medium durchgeführt.
Mechanismus:
Schritt 1. Protonierung der Hydroxylgruppe
Stufe 2. Wanderung des Substituenten bei gleichzeitigem Wasserverlust.
Stufe 3. Angriff des Wassers auf das Kation
Stufe 4. Bildung von Iminol durch Abgabe eines Protons aus Wasser
Stufe 5. Iminol-Tautomerie
Bei Oximen aus Aldehyden (Aldoximen) kommt es zu Kettenwanderungen, wodurch unsubstituierte Amide nicht erhalten werden können.
Die Beckmann-Umlagerung erfordert die ANTI-Anordnung der wandernden Gruppe bezüglich des als Abgangsgruppe wirkenden Wassermoleküls.
Die Beckmann-Umlagerung erzeugt Lactame durch Reaktion mit cyclischen Oximen.
