Die Beckmann-Reaktion erzeugt die Umlagerung eines Oxims in ein Amid. Diese Reaktion wird in einem sauren Medium durchgeführt.

Beckmann-Umsetzung 01

Mechanismus:
Schritt 1. Protonierung der Hydroxylgruppe
Beckmann-Umsetzung 02

Stufe 2. Wanderung des Substituenten bei gleichzeitigem Wasserverlust.

Beckmann-Umsetzung 03

Stufe 3. Angriff des Wassers auf das Kation

Beckmann-Umsetzung 04

Stufe 4. Bildung von Iminol durch Abgabe eines Protons aus Wasser

Beckmann-Umsetzung 05

Stufe 5. Iminol-Tautomerie

Beckmann-Umsetzung 06

Bei Oximen aus Aldehyden (Aldoximen) kommt es zu Kettenwanderungen, wodurch unsubstituierte Amide nicht erhalten werden können.

Die Beckmann-Umlagerung erfordert die ANTI-Anordnung der wandernden Gruppe bezüglich des als Abgangsgruppe wirkenden Wassermoleküls.

Die Beckmann-Umlagerung erzeugt Lactame durch Reaktion mit cyclischen Oximen.

Beckmann-Umsetzung 08