Les aldéhydes, sans hydrogènes alpha, donnent la réaction de Cannizzaro lors d'un traitement avec une base forte (NaOH)

cannizzaro

Dans cette réaction, une molécule est réduite en alcool, tandis que l'autre est oxydée en acide carboxylique.

Mécanisme:

Étape 1. Ajout de l'ion hydroxyde au carbonyle

mécanisme cannizzaro 01

Étape 2. Transfert d'hydrure

mécanisme cannizzaro 02

Étape 3. Équilibre acido-basique

mécanisme cannizzaro 03