A reação de Beckmann produz o rearranjo de uma oxima em uma amida. Esta reação é realizada em meio ácido.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonação do grupo hidroxila
Etapa 2. Migração do substituinte com perda simultânea de água.
Estágio 3. Ataque da água no cátion
Estágio 4. Formação de iminol pela perda de um próton da água
Estágio 5. Tautomerismo de Iminol
No caso de oximas a partir de aldeídos (aldoximas), ocorre migração de cadeia, impossibilitando a obtenção de amidas não substituídas.
O rearranjo de Beckmann requer o arranjo ANTI do grupo migrante em relação à molécula de água que atua como grupo de saída.
O rearranjo de Beckmann produz lactamas por reação com oximas cíclicas.
