Les réarrangements sigmatropiques [3,3] des N-allylèneamines sont connus sous le nom de réarrangements aza-Claisen. Cette réaction est analogue au réarrangement de Claisen des allyl vinyl éthers.

aza claisen 01

La réaction se déroule dans des conditions plus douces si l'azote est chargé (sel d'ammonium)

aza claisen 02

La réaction aza-Claisen est un processus concerté qui passe par un état de transition à six membres qui suppose un arrangement de chaise avec les substituants disposés presque équatorialement.

aza claisen 03