En 1989, G. Bartoli a décrit la réaction de nitroarènes substitués avec des organométalliques vinyliques de Grignard à basse température, donnant des indoles substitués après traitement aqueux. Trois équivalents de magnésium sont nécessaires, ajoutés à une solution froide de nitroarène, qui est agitée pendant vingt minutes, puis addition d'une solution saturée de chlorure d'ammonium et extraction finale à l'éther. De meilleures performances sont obtenues avec des indoles substitués en position ortho au nitro.
Mécanisme:
Étape 1. Ajout du réactif de Grignard à l'atome d'oxygène du groupe nitro
Etape 2. Décomposition du produit O-alcénylé, formant un nitrosoarène.
Etape 3. Attaque nucléophile du deuxième équivalent du réactif de Grignard sur l'oxygène du composé nitroso
Étape 4. Regroupement sigmatropique [3,3]
Étape 5. Cyclisation intramoléculaire
Étape 6. Réaromatisation du carbocycle
Étape 6. Traitement aqueux
Étape 7. Déshydratation