Sowohl 1,3-Butadien (4n) als auch 1,3,5-Hexatrien (4n + 2) cyclisieren mit Licht oder Wärme, um Cyclobuten bzw. 1,3-Cyclohexadien zu ergeben.

Elektrozyklische Reaktionen 01

Wie Diels-Alder sind elektrocyclische Reaktionen konzertiert und stereospezifisch.

Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen

4n Systeme Wärmezyklus durch den Homo. Die Bildung der CC-Einfachbindung setzt die Rotation der Orbitale in die gleiche Richtung (konrotatorisch) voraus.
Elektrozyklische Reaktionen 02
Die 4n+2-Systeme schließen mit Wärme durch den Homo. Der Spin der Orbitale erfolgt in entgegengesetzte Richtungen (disrotatorisch)
Elektrozyklische Reaktionen 03
Die 4n-Systeme mit Licht schließen durch den Somo. Der Spin der Orbitale erfolgt in entgegengesetzte Richtungen (disrotatorisch)
Elektrozyklische Reaktionen 04
Die 4n+2 Systeme mit Licht radeln durch den Somo. Die Rotation der Orbitale ist gleichsinnig (konrotatorisch)
Elektrozyklische Reaktionen 05