Zeichnen Sie bei der Eliminierungsreaktion von 5-Bromnonan mit Kaliumethoxid in Ethanol Newmann-Projektionen, die die Konformation zeigen, die zu cis-4-Nonen bzw. trans-4-Nonen führt. Geben Sie den jeweils verlorenen Wasserstoff an und schlagen Sie einen Mechanismus vor, der die beobachtete Stereoselektivität erklärt.
Lösung
Am Kohlenstoff b des Halogenalkans befinden sich zwei Wasserstoffatome, die, wenn sie in anti-Stellung zur Abgangsgruppe stehen, die beiden Isomere erzeugen. Das trans-Isomer wird in größerer Menge erhalten, da der Übergangszustand der es bildenden Reaktion energieärmer ist.
Durch Drehen des Kohlenstoffs auf der linken Seite um 120º platzieren wir den schwarzen Wasserstoff anti in Bezug auf das Brom. Die Entfernung dieses Wasserstoffs bildet das cis-Alken.
Bei der Erstellung von Newmann-Projektionen beider Konformationen wird beobachtet, dass [1] weniger Abstoßungen (Propyl und Butyl zu gegenüberliegenden Seiten) aufweist als [2] . Dadurch wird das trans-Isomer in größerer Menge erhalten als das cis (die Reaktion, die das trans-Produkt bildet, ist schneller, weil es eine niedrigere Aktivierungsenergie hat).
