Menthyl [1] und Neomenthyl [2] Chlorid haben die unten gezeigten Strukturen.
Eines dieser Stereoisomere wird durch Behandlung mit Natriumethoxid in Ethanol viel leichter eliminiert als das andere. Wer reagiert schneller? Weil? Geben Sie das resultierende Produkt an.
Lösung
Das Molekül [1] hat nur einen ANTI-Wasserstoff in Bezug auf Chlor und eliminiert, was nur ein Alken ergibt. Das Molekül [2] hat zwei ANTI-Wasserstoffe, die bei der bimolekularen Eliminierung zwei Produkte bilden.
Das Molekül [1] eliminiert in einer hochenergetischen Konformation – mit allen Gruppen in axialer Position – und die Reaktion wird langsam sein, weil es eine hohe Aktivierungsenergie hat.
Das Molekül [2] hat nur das Chlor in der Achse und führt zu einem Übergangszustand mit niedrigerer Energie. schnellere Reaktion
