Die 1,3-Dithiane ermöglichen es, die Polarität des Carbonylkohlenstoffs der Aldehyde durch Subtraktion des sauren Wasserstoffs zu ändern, wodurch ein Organolith erhalten wird, das in der Lage ist, eine Vielzahl von Elektrophilen anzugreifen.

Umpolung 01

Das anfängliche Carbonyl, mit positiver Polarität am Kohlenstoff, wandelt sich bei der Umpolungsreaktion in ein Carboanion um. Die Schwefelatome von 1,3-Dithian sind entscheidend für die Stabilisierung der negativen Ladung, und die Reaktion mit dem sauerstoffhaltigen Äquivalent ist nicht durchführbar.

Methanal ist der vielseitigste Aldehyd in diesen Reaktionen, da es zwei Wasserstoffatome hat, die durch Elektrophile ersetzt werden können.

Umpolung 02