Die Reaktion von Carbonylen mit Thiolen bildet Thioacetale, die als Schutzgruppen oder zur Reduktion des Carbonyls zu einem Alkan verwendet werden können.

[1] Thioacetal

Thioacetal ist in sauren Medien stabil, kann aber mit Quecksilber(II)-Salzen hydrolysiert werden.

Auch die Reduktion des Thioacetals zu einem Alkan durch katalytische Hydrierung mit Ni-Raney ist möglich.

Im folgenden Beispiel wird das Keton in Gegenwart des Esters mit den Thioacetalen selektiv reduziert.