Benzena terhalogenasi bereaksi dengan soda encer pada kondisi tekanan dan suhu tinggi untuk membentuk fenol. Reaksi ini tidak memerlukan penonaktifan gugus pada posisi orto/para dan mengikuti mekanisme yang berbeda dari substitusi nukleofilik aromatik melalui adisi-eliminasi.

Reaksi ini ditemukan pada tahun 1928 oleh ahli kimia di Dow Chemical Company. Mekanismenya terdiri dari eliminasi HCl dengan pembentukan zat antara yang tidak stabil yang disebut benzena, yang diserang oleh ion hidroksida dari medium, untuk membentuk fenol.

Tahap 1. Penghapusan HCl

Tahap 2. Penambahan ion hidroksida ke benzena

Tahap 3. Protonasi

Mekanisme reaksi ini disebut eliminasi-adisi substitusi nukleofilik aromatik.
Ketika ada substituen dalam benzena, itu menghasilkan campuran, karena serangan nukleofil pada dua karbon dari ikatan rangkap tiga.