Галогенированные бензолы реагируют с разбавленной содой в условиях высокого давления и температуры с образованием фенолов. Эта реакция не требует дезактивации групп в орто/пара-положении и следует механизму, отличному от механизма ароматического нуклеофильного замещения путем присоединения-отщепления.

Эта реакция была открыта в 1928 году химиками Dow Chemical Company. Механизм заключается в отщеплении HCl с образованием нестабильного промежуточного продукта, называемого бензином, который подвергается атаке ионами гидроксида среды с образованием фенола.

Этап 1. Удаление HCl

Стадия 2. Присоединение гидроксид-иона к бензину

Этап 3. Протонирование

Механизм этой реакции называется ароматическим нуклеофильным замещением элиминирования-присоединения.
Когда в бензоле есть заместители, он образует смеси из-за атаки нуклеофила на два атома углерода тройной связи.