Reaksi keton [1] dengan peracid [2] menghasilkan ester [3] . Oksigen dari peracid disisipkan di antara karbon karbonil dan karbon alfa dari keton. Reaksi ini dijelaskan oleh Adolf von Baeyer dan Victor Villiger pada tahun 1899.

Ester siklik (lakton) diperoleh dari keton siklik.

Mekanisme Baeyer Villiger dimulai dengan serangan nukleofilik peracid pada karbonil, diikuti dengan migrasi substituen dari gugus karbonil ke oksigen peracid.

Langkah 1. Penambahan peracid ke karbonil



Tahap 2. Migrasi substituen dari karbonil karbon ke oksigen (merah)



Ketika keton memiliki dua substituen yang berbeda, substituen yang lebih tersubstitusi bermigrasi lebih baik. Ada urutan migrasi yang membantu kita memutuskan substituen mana yang akan bergabung dengan oksigen peracid.

Urutan migrasi: H> karbon tersier> sikloheksil> karbon sekunder » fenil> karbon primer> metil



Seperti dapat dilihat pada urutan migrasi, gugus yang paling baik bermigrasi, karena ukurannya yang kecil, adalah hidrogen; oleh karena itu, ketika mereaksikan aldehida dengan peracid, migrasi hidrogen terjadi, membentuk asam karboksilat.



MCPBA (Meta-Chloroperoxybenzoic Acid) adalah peracid yang banyak digunakan dalam epoksidasi alkena dan juga di Baeyer-Villger. Rumus MCPBA ditunjukkan di bawah ini.