Dalam sintesis Skraup, anilin [1] bereaksi dengan karbonil tak jenuh a,b dalam media asam membentuk 1,2-dihidroquinolin [3], yang diubah menjadi kuinolin melalui oksidasi [4]. Karbonil tak jenuh a,b dapat diperoleh dengan dehidrasi 1,2,3-propanetrium [2].

Mekanisme:

Dalam sintesis ini kita mulai dengan 1,2,3-propanetriol [2] yang diubah menjadi propenal [5] dengan perlakuan asam sulfat.

Pada tahap pertama mekanisme, adisi Michael terjadi antara amina [1] dan a,b -unsaturated [5] untuk membentuk enol yang menghasilkan b-aminocarbonyl [7] setelah kehilangan proton dan tautomerisasi ketoenol.


Senyawa [7] bersiklus dengan serangan benzena, setelah protonasi karbonil, dibantu oleh transfer pasangan nitrogen non-ikatan, membentuk zat antara [8], yang di-reomatizes dengan kehilangan proton, menghasilkan senyawa [9] . Dehidrasi alkohol [9] menghasilkan 1,2-dihydroquinoline [3].