Nella sintesi di Skraup, l'anilina reagisce con carbonili a, b-insaturi in un mezzo acido per formare 1,2-diidrochinoline, che vengono trasformate in chinoline per ossidazione. Il carbonile a,b-insaturo può essere ottenuto per disidratazione dell'1,2,3-propanotriolo.

Meccanismo:

In questa sintesi si parte dall'1,2,3-propanotriolo che viene trasformato in propenale per trattamento con acido solforico.

Nella prima fase del meccanismo, l'addizione di Michael tra l'ammina e l' a,b -insaturo avviene per formare un enolo che genera un b-amminocarbonile dopo aver perso un protone e un chetoenolo tautomerismo.


Il composto ciclizza per attacco del benzene, dopo protonazione del carbonile, aiutato dal trasferimento della coppia di azoto non legante, formando l'intermedio, che riromatizza per perdita di protone, generando il composto. La disidratazione dell'alcool produce 1,2-diidrochinolina.