Alkene können mit wässrigem Quecksilberacetat hydratisiert werden, gefolgt von einer Reduktion mit Natriumborhydrid. Diese Reaktion erzeugt Alkohole und folgt der Markovnikov-Regel.
Der Reaktionsmechanismus beginnt mit dem Angriff der Doppelbindung auf das + HgOAc-Ion aus der Dissoziation von Quecksilberacetat, wobei das Quecksilber-Ion gebildet wird, das sich durch Wasserangriff öffnet. Die Behandlung mit Natriumborhydrid ersetzt Quecksilber durch Wasserstoff.
Stufe 1. Ionisierung von Quecksilberacetat
Stufe 2. Elektrophile Addition an die Doppelbindung
Stufe 3. Öffnung des Mercurinium-Ions
Stufe 4. Deprotonierung von Wasser
Stufe 5. Quecksilberreduktion mit Natriumborhydrid
Die Regiochemie der Reaktion entspricht einer Markovnikov-Addition von Wasser. Hinsichtlich der Stereochemie addieren sich Wasserstoff und die Hydroxylgruppe zu Anti.
