Альтернативой гидрированию на катализаторе Линдлара является восстановление алкинов натрием или литием в жидком аммиаке, отличие заключается в получаемом алкене. Таким образом, при гидрировании с катализатором Линдлара образуются цис-алкены, а при гидрировании с натрием в жидком аммиаке образуются транс-алкены.
Одноэлектронное восстановление происходит через промежуточное соединение, называемое анион-радикалом. Протонирование аниона аммиаком приводит к гидрированию алкена.
Механизм реакции протекает со следующими стадиями:
Этап 1 . Образование анион-радикала путем переноса электрона от натрия к алкину.
Стадия 2. Протонирование анион-радикала аммиаком
Этап 3 . Перенос электрона от натрия к радикалу, образующему анион.
Стадия 4. Протонирование аниона аммиаком
Получение трансалкена обусловлено большей устойчивостью анион-радикала с углеродными цепями на противоположных сторонах.
