C'est l'une des plus importantes synthèses d'indole. Une partie de la phénylhydrazine et un carbonyle avec des hydrogènes alpha, qui génèrent une hydrazone. Après une tautomérie, un sigmatrope est produit qui donne l'indole après cyclisation.

L'étape de formation de l'hydrazone a un mécanisme bien connu (le même que celui qui forme les imines) et nous n'allons pas le commenter. Nous nous concentrerons sur les étapes qui convertissent l'hydrazone en indole.

Stade 1. Tautomérie.

Stade 2. Sigmatropique [3,3]

Étape 3. Réaromatisation

Étape 4. Cyclisation

Étape 5. Équilibre acido-basique

Étape 6. Élimination de l'ammoniac.

Étape 7. Réaromatisation du cycle pyrrole