В 1989 г. Г. Бартоли описал реакцию замещенных нитроаренов с винилорганическими соединениями Гриньяра при низкой температуре с получением замещенных индолов после обработки в воде. Необходимы три эквивалента магния, которые добавляют к холодному раствору нитроарена, который перемешивают в течение двадцати минут, после чего добавляют насыщенный раствор хлорида аммония и окончательно экстрагируют эфиром. Лучшие характеристики достигаются при замещении индолов в орто-положении к нитро.
Механизм:
Шаг 1. Присоединение реактива Гриньяра к атому кислорода нитрогруппы
Стадия 2. Разложение О-алкенилированного продукта с образованием нитрозоарена.
Стадия 3. Нуклеофильная атака второго эквивалента реактива Гриньяра по кислороду нитрозосоединения
Этап 4. Сигматропная перегруппировка [3,3]
Стадия 5. Внутримолекулярная циклизация
Стадия 6. Реароматизация карбоцикла
Этап 6. Водная обработка
Этап 7. Обезвоживание