Pada tahun 1989, G. Bartoli menggambarkan reaksi nitroarena tersubstitusi dengan organologam vinil Grignard pada suhu rendah, menghasilkan indol tersubstitusi setelah penambahan air. Diperlukan tiga ekuivalen magnesium, ditambahkan ke larutan nitroarena dingin, yang diaduk selama dua puluh menit, diikuti dengan penambahan larutan amonium klorida jenuh dan ekstraksi akhir dengan eter. Performa yang lebih baik diperoleh dengan substitusi indol pada posisi orto ke nitro.
sintesis indol batoli 01
Mekanisme:
Langkah 1. Penambahan reagen Grignard ke atom oksigen dari gugus nitro
sintesis indol batoli 02
Tahap 2. Dekomposisi produk O-alkenylated, membentuk nitrosoarene.
sintesis indol batoli 03
Tahap 3. Serangan nukleofilik ekivalen kedua reagen Grignard pada oksigen senyawa nitroso
sintesis indol batoli 04
Tahap 4. Pengelompokan ulang sigmatropik [3,3]
sintesis indol batoli 05
Langkah 5. Siklisasi intramolekul
sintesis indol batoli 06
Tahap 6. Rearomatization dari carbocycle
sintesis indol batoli 07
Tahap 6. Perawatan air
sintesis indol batoli 08
Tahap 7. Dehidrasi
sintesis indol batoli 09