La réduction des aldéhydes et des cétones en alcanes via l'hydrazone ou la semicarbazone correspondante dans des conditions basiques et un fort chauffage est appelée réduction de Wolff-Kishner.
La réaction est effectuée dans des solvants à haut point d'ébullition 180-200°C (éthylène glycol). Les substrats avec des groupes ester et amide sont hydrolysés en acides correspondants. Les carbonyles fortement encombrés sont réduits plus lentement. Dans le cas des a,b-insaturés, l'hydrazine se condense pour donner des pyrazolidines.
 
wolff kishner 01
 
Mécanisme:
Le mécanisme de la réaction se produit avec la déprotonation du groupe amino de l'hydrazone suivie de la protonation du carbone.
 
wolff kishner 02