En 1902, Wolff a observé que le traitement de la diazoacétophénone (α-diazocétone) avec Ag 2 O/H 2 O produisait un réarrangement qui générait de l'acide phénylacétique.
En remplaçant l'eau par de l'ammoniac, on obtient le phénylacétamide.
Les α-diazocétones sont obtenues par réaction d'halogénures d'acides avec deux équivalents de diazométhane en solution éthérée (réaction d'Arndt-Eistert.
Mécanisme:
La réaction passe par la formation d'un carbène par perte d'azote. Le carbène évolue en se regroupant en cétène qui est attaqué par l'eau pour donner l'acide carboxylique correspondant.
