a) Alkylierungsreaktion

Pyridin reagiert mit Alkylhalogeniden, Alkanoylhalogeniden und Anhydriden unter Bildung von Pyridiniumsalzen. Die Reaktion verläuft durch den nukleophilen Angriff des einsamen Stickstoffpaares auf den elektrophilen Kohlenstoff der Reagenzien.

Diese Alkylierungsreaktion kann nur mit primären und sekundären Substraten durchgeführt werden, da die tertiären Eliminierungsreaktionen eingehen.

b) Acylierungsreaktion

Der Acylierungsmechanismus erfolgt in einer ersten Additionsstufe durch nukleophilen Angriff des Pyridinstickstoffs auf das Halogenidcarbonyl. In der zweiten Stufe erfolgt die Abspaltung des Halogens.