Epoxide (Oxacyclopropane) sind dreigliedrige cyclische Ether. Sein Hauptmerkmal ist die Spannung des Rings, die seine Öffnung sowohl in basischen als auch in sauren Medien begünstigt.
Öffnung in basischen Medien: Epoxide öffnen sich durch nukleophilen Angriff auf den am wenigsten substituierten Kohlenstoff (Öffnung wird durch sterische Hinderungen bestimmt)
Andere Beispiele für das Öffnen im einfachen Medium:
Öffnung von Epoxiden in sauren Medien: In sauren Medien tritt Sauerstoffprotonierung auf, was seine Fähigkeit als Abgangsgruppe begünstigt und die Polarität der Kohlenstoffe erhöht, an die es bindet. Unter diesen Bedingungen findet der Angriff des Nucleophils am am stärksten substituierten Kohlenstoff statt.
Mechanismus:
