Тозилгидразоны [2] алифатических альдегидов или кетонов [1] реагируют с сильными основаниями с образованием алкенов [3] .
Механизм Бэмфорда – Стивенса
Тозилгидразон [2] , образующийся из альдегида [1] и тозилгидразина, реагирует с метоксидом натрия с образованием промежуточного соединения [4] , которое в зависимости от растворителя может превращаться в карбокатион (протонный растворитель) или карбен (апротонный растворитель).
Разложение [4] за счет потери азота приводит к образованию карбена, который перегруппируется в алкен.
В протонной среде (растворитель этандиол) образуется карбокатион [7] , который отщепляется Е 1 с образованием того же конечного алкена.
