Tosylhydrazone [2] aliphatischer Aldehyde oder Ketone [1] reagieren mit starken Basen zu Alkenen [3] .
Bamford-Stevens-Mechanismus
Das aus dem Aldehyd [1] und Tosylhydrazin gebildete Tosylhydrazon [2] reagiert mit Natriummethoxid unter Bildung eines Zwischenprodukts [4] , das sich je nach Lösungsmittel zu einem Carbokation (protisches Lösungsmittel) oder Carben (aprotisches Lösungsmittel) entwickeln kann.
Die Zersetzung von [4] durch Stickstoffverlust erzeugt ein Carben, das sich zu einem Alken umgruppiert.
In protischen Medien (Lösungsmittel Ethandiol) wird ein Carbokation [7] gebildet, das durch E 1 eliminiert wird, wodurch das gleiche Endalken entsteht.
