Zeichnen Sie die Produkte der säure- und basenkatalysierten Bromierung von Acetylcyclopentan. Geben Sie das Hauptprodukt an. Begründen Sie Ihre Antwort.

LÖSUNG:

Halogenierung-Keton-Säure

Mechanismus:

Stufe 1. Bildung des Enols

halogenierung-keton-säure-mechanismus-01

Stufe 2. Angriff des Enols auf das Brommolekül

halogenierung-keton-säure-mechanismus-02

In basischen Medien erzeugt Methylketon die Bromoformreaktion.

halogenierung-methyl-keton-basisch

Der Mechanismus dieser letzten Reaktion kann unter der Adresse gefunden werden: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-iodoformo.html