Obwohl es in S _E weniger reaktiv als Pyrrol ist, hat es immer noch Probleme mit Polyhalogenierungen, so dass es erforderlich ist, verdünnte Halogene und bei niedrigen Temperaturen zu verwenden. NBS und NCS können ebenfalls verwendet werden.

Das Vorhandensein eines nukleophilen Lösungsmittels erzeugt eine nukleophile Addition, die die Verwendung eines basischen Mediums oder Erhitzen erfordert, um die Rearomatisierung des Furans zu unterstützen.

Stufe 1. Angriff von Furan auf Brom.

Stufe 2. Addition des Nucleophils an Position 5.

Stufe 3. Rearomatisierung mit Hilfe von Base oder Erhitzen.