Der Angriff auf die Elektrophile erfolgt von Position 3, weil der Pyrrolring ladungsreicher ist als der Carbocyclus. Dieser Angriff wird durch die Übertragung des einsamen Stickstoffpaars begünstigt.
a) Nitrierung:
Das Indol wird mit der Salpetersäuremischung in Essigsäureanhydrid nitriert.
b) Halogenierung
Die Halogenierung des Indols erfolgt mit verdünnten Halogenen und Kühlung. NBS und NCS können ebenfalls verwendet werden
c) Sulfonierung:
Die Indolsulfonierung wird mit dem SO3-Pyridin-Komplex unter milden Bedingungen durchgeführt, um mögliche Polymerisationsnebenreaktionen zu vermeiden.
d) Vilsmeier-Formulierung
Es ermöglicht die Einführung von Formylgruppen in Position 3 des Rings. Die Reaktion wird mit Dimethylformamid und Phosphoroxytrichlorid durchgeführt, gefolgt von einer basischen Hydrolyse.
e) Mannich-Reaktion
Die Mannich-Reaktion verwendet Methanal und ein primäres oder sekundäres Amin in einem salzhaltigen Medium als Reagenzien.
