Les réactions intramoléculaires de type S N 2 sont un outil puissant pour former des cycles à 5, 6 et 3 chaînons, entraînant des cyclisations lentes à 4 et 7 chaînons. Ce sont des réactions concertées et stéréospécifiques, ce qui augmente encore leur valeur synthétique.

i) Formation d'aziridine.

formation d'aziridine

ii) Formation d'oxirane par réaction de Darzens.

formation d'oxiranne

[1] Soustraction de l'hydrogène alpha de l'ester

[2] Addition nucléophile au carbonyle

[3] Substitution nucléophile intramoléculaire

 

iii) Formation d'azétidine.

formation d'azétidine 01

Mécanisme:

mécanisme de formation d'azétidine

iv) Formation d'oxazole

formation d'oxazole

Mécanisme:

mécanisme de formation d'oxazole