Les réactions intramoléculaires de type S N 2 sont un outil puissant pour former des cycles à 5, 6 et 3 chaînons, entraînant des cyclisations lentes à 4 et 7 chaînons. Ce sont des réactions concertées et stéréospécifiques, ce qui augmente encore leur valeur synthétique.
i) Formation d'aziridine.
ii) Formation d'oxirane par réaction de Darzens.
[1] Soustraction de l'hydrogène alpha de l'ester
[2] Addition nucléophile au carbonyle
[3] Substitution nucléophile intramoléculaire
iii) Formation d'azétidine.
Mécanisme:
iv) Formation d'oxazole
Mécanisme: