Les alcynes et les nitriles participent en tant qu'électrophiles à de nombreuses réactions de synthèse d'hétérocycles, étant attaqués par une grande variété de nucléophiles.

A) Le caractère nucléophile-électrophile du propanenitrile et des alpha-aminocétones permet la préparation de pyrroles , voyons un exemple.

pyrrole cyclisation sp synthèse

Mécanisme:

mécanisme sp de synthèse de pyrrole cyclisation

B) Dans ce deuxième exemple, nous mettons en jeu la thiourée, qui réagit avec l'alphabromonitrile pour donner du thiazole.

synthèse thiazole cyclisation sp

Mécanisme:
mécanisme de cyclisation sp de synthèse de thiazole

C) Cyclisation intramoléculaire dans laquelle l'alcool agit comme un nucléophile et l'alcyne comme un électrophile.

synthèse de furane sp cyclisation

Mécanisme:

synthèse de furane sp mécanisme de cyclisation