Dans cette section, nous verrons des exemples de cyclisations qui ont lieu par des intermédiaires de type radicalaire, carbène ou nitrène.

A) Nous commençons par une cyclisation radicalaire, qui utilise l'hydrure de tributylétain comme réactif et est initiée par l'AIBN

aibn cyclisme

Mécanisme:

1. initiation

cyclisation et initiation

2. Propagation

cyclisation et propagation

B) Dans ce second exemple on profitera de la réactivité des nitrènes par l'insertion carbone-azote pour obtenir le carbazole.

synthèse de carbazole

Mécanisme:

mécanisme de synthèse du carbazole

 

C) Synthèse d'indole à partir d'azide, via le nitrène.

synthèse d'indole via le nitrène

Mécanisme:

synthèse d'indole via le mécanisme du nitrène

D) Procédés de cyclisation via les carbènes

synthèse via les carbènes

Mécanisme:

synthèse via le mécanisme des carbènes