Definizione di isomero

Le molecole che hanno la stessa formula molecolare ma strutture diverse sono chiamate isomeri. È classificato come isomeri strutturali e stereoisomeri.

Isomeri strutturali

Gli isomeri strutturali differiscono nel modo in cui gli atomi sono uniti e sono a loro volta classificati in isomeri di catena posizionali e funzionali.

Stereoisomeri

Gli stereoisomeri hanno tutti i legami identici e si differenziano per la disposizione spaziale dei gruppi. Sono classificati come isomeri cis-trans o geometrici, enantiomeri e diastereoisomeri.

Centro chirale o asimmetrico

Un atomo legato a quattro diversi sostituenti è detto centro chirale o asimmetrico. Una molecola che ha un centro chirale ne ha un'immagine speculare non sovrapponibile, chiamata enantiomero.

Attività ottica

Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche quasi tutte identiche, ad eccezione dell'attività ottica. Uno degli enantiomeri ruota la luce polarizzata a destra (destrimano) e l'altro ruota la luce polarizzata a sinistra (mancino).

Stereochimica nelle reazioni

Le reazioni di alogenazione radicalica su molecole in cui si possono formare centri chirali producono miscele di enantiomeri in quantità uguali o di diastereoisomeri in proporzioni diverse.

Separazione degli enantiomeri

Gli enantiomeri hanno quasi tutti le stesse proprietà fisiche, differiscono nella rotazione della luce polarizzata, ma hanno gli stessi punti di fusione e di ebollizione e la stessa solubilità. Pertanto, non possiamo applicare i metodi tradizionali di separazione e dobbiamo ricorrere a tecniche speciali. La separazione tramite diastereoisomeri, consiste nel trasformare la miscela di enantiomeri in una miscela di diastereoisomeri mediante l'aggiunta di un reagente chirale, i diastereoisomeri sono facilmente separabili con metodi fisici.